O presente trabalho tem como objetivo a análise da ressocialização na execução penal, com especial destaque ao ordenamento jurídico brasileiro. Partindo de uma concepção legitimadora do sistema penal, é feito o estudo das posições fundamentais sobre a finalidade da pena desenvolvidas pelas doutrinas filosófica e penal, com ênfase à finalidade de ressocialização. Seguindo o estudo, são expostos diversos argumentos contra a idéia de ressocialização como única finalidade da pena e também contra sua viabilidade como finalidade da pena no âmbito da execução penal. Por fim, analisa-se o ideal ressocializador nos institutos da Lei de Execução Penal brasileira. São estudados os institutos da execução penal tradicionalmente ligados à idéia de ressocialização e também aqueles cujo enfoque de aplicação muda quando desprezamos tal idéia. Conclui-se o trabalho sustentando-se, em suma, que o ideal ressocializador da execução penal é incompatível com qualquer ordenamento jurídico democrático.